2019年ATP1000辛辛那提大师赛男单半决赛，头号种子德约科维奇惨遭俄罗斯球员梅德韦杰夫逆转，无缘决赛，卫冕梦碎。
德约科维奇在1/4决赛以7-6（2）/6-1击败了法国帅哥普伊，顺利晋级四强，随后休息不足20个小时就再度上场，与俄罗斯新秀梅德韦杰夫争夺一个决赛席位。
德约科维奇开局状态不错，6-3顺利赢下第一盘比赛胜利。但进入第二盘比赛，梅德韦杰夫强势反扑，单盘轰出8个ace，以6-3的比分扳回一盘。决胜盘里双方战至1-1，梅德韦杰夫随后率先破发，德约科维奇无法扭转局面，战至第9局德约又在必保的发球局中失守，最终遗憾输掉这场比赛。
梅德韦杰夫拿到蒙特卡洛大师赛和辛辛那提大师赛对德约科维奇的2连胜。下一轮男单决赛，梅德韦杰夫的对手是比利时名将戈芬。
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