2016里约奥运会网球男单首轮，世界第一德约科维奇的对手是阿根廷老将德尔波特罗，作为夺冠呼声最高的网球选手，德约科维奇出场就受到了全场球迷的热烈欢迎，不过比赛开始之后小德显然状态不佳，而德尔波特罗则稳扎稳打，最终，小德双抢七失利，6-7（4）/6-7（2）负波特罗，爆冷出局。
本场比赛由德约科维奇率先发球，塞尔维亚人有些慢热，先后挽救三个破发点艰难保发。而德尔波特罗在自己的发球局表现始终稳定，没有让世界第一逼出破发机会。第9局，德尔波特罗正拍发力再度拿到破发点，但德约科维奇利用阿根廷人上网打出穿越化解危机。前12局战罢，双方无破发，进入抢七争夺。随着德约科维奇回球挂网，德尔波特罗6-3拿到盘点，阿根廷人把握住第二个盘点机会，7-4先下一城。首盘制胜分方面，德尔波特罗20-10领先德约科维奇。
第二盘开始后，两位选手依然是各自保发。但德约科维奇的保发更为艰苦，世界第一在第2和第6局都一度面临破发危机。后发的德约科维奇在没有退路的第10局又是经历两次平分守住。双方各自love保发后，再度进入抢七。阿根廷人一鼓作气，5-0领先。虽然德约科维奇挽救了首个赛点，但还是2-7告负。
德约科维奇职业生涯参加了三届奥运会，分别是2008年北京奥运会、2012年伦敦奥运会和2016年里约奥运会，在北京奥运会时，小德还是一个网球新新人，凭借一股冲劲勇闯前三收获了一枚铜牌。伦敦奥运会小德被视作夺冠热门，却被东道主名将穆雷拦在决赛门外，又在铜牌争夺战中输给了德尔波特罗，无缘前三。里约奥运会是小德统治网坛时期最有望夺金的一届，却在首轮就被宿敌德尔波特罗淘汰出局，对于距离网球金满贯一步之遥的小德来说，泪洒赛场情有可原。
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