2016里约奥运会网球女单首轮，世界第一小威廉姆斯对阵澳大利亚球员加夫里洛娃，小威6-4/6-2直落两盘，轻松取胜晋级奥运会女单次轮。不过姐姐大威廉姆斯就没有这么好运了，在首轮比赛中，大威对阵比利时人菲利普肯斯，经过3个小时苦战之后，大威6-4/3-6/6-7（5）惜败出局。
比赛伊始小威的发球局就遭遇挑战，她在挽救了三个破发点、历经五次平分之后才艰难保发。头号种子在第二局率先破发，加夫里洛娃则是第三局还以颜色回破，四局过后两人战至2-2平。第六局小威二度破发4-2取得领先，并且带着5-3的优势进入到发球胜盘局。俄罗斯姑娘在第九局直落四分化解危机，但是此后却无力保发以4-6惜败。
第二盘第四局头号种子40-0带出三个破发点，她在浪费了前两次机会之后破发，取得了3-1的良好开局。加夫里洛娃在第六局挽救两次破发危机力保发球局，但是第八局仍然岌岌可危。小威在浪费了两次破发点兼赛点之后，终于在第三次机会上得手，以6-2轻取对手。
大威与菲利普肯斯此前交手3次，2胜1负占先。首盘开局，大威先发制人，以2-0领先。不过菲利普肯斯在第6局回破。双方在第7局展开拉锯战，大威先后逼出4个破发点，但都被对手化解。关键的第9局，大威二度破发成功，发球胜盘局love保发，6-4拔得头筹。
第二盘则轮到菲利普肯斯先发力，比利时人连续两次破发，3-0领先。此后双方展开互破，菲利普肯斯凭借多一次的破发，继续保持领先。大威在必保的第9局送出破发点，菲利普肯斯6-3扳回一盘。
决胜盘争夺，大威率先在第4局破发成功，保发后取得4-1的领先。但是落后的菲利普肯斯开始反扑，从第7局开始，双方开始互破，菲利普肯斯凭借多一次的破发，将局分追成5-5平。再度交换发球局后，比赛进入抢七。虽然大威在2-5落后的情况下连追3分，但菲利普肯斯还是先拿到赛点并兑现，7-5艰难胜出。
2016里约奥运会网球女单第二轮，小威廉姆斯的对手是法国名将科内，后者以6-1/2-6/6-3淘汰了瑞典人拉尔森。
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