总奖金额为45万欧元的ATP'250埃斯托里尔赛继续男单首轮争夺，09年美网冠军德尔波特罗赛季红土首战经过三盘争夺才战胜资格赛选手索萨，携手加拿大新星拉奥尼奇、巴西6号种子贝鲁奇和东道主上届赛会亚军吉尔闯入次轮。前世界排名第4的德尔波特罗在葡萄牙开始红土赛季，8号种子首战用6-2，3-6，6-3的比分涉险击退东道主资格赛选手索萨。
现年22岁的德尔波特罗赛季总战绩达到了21胜6负，阿根廷小将拿下65%的发球分，打出4个ace球，但还是被世界排名第488位的对手拿走一盘。本赛季初正式从手腕伤病中复出的德尔波特罗在短时间内把排名从澳网后的484位火速提升至目前的第46位。
赛会5号种子加拿大新星拉奥尼奇继续出色的表现，他以两个6-4的比分淘汰昔日法网八强、俄罗斯红土专家安德列夫。比赛过程中拉奥尼奇挽救了自己面对的全部8次破发危机，并以67%的破发成功率破掉安德列夫2个发球局。拉奥尼奇本赛季上升势头凶猛，现年20岁的加拿大小将只用了一年的时间就把排名从400位左右提升至目前的第27位。
6号种子贝鲁奇用7-5，6-1的比分淘汰丹麦资格赛选手尼尔森，比赛过程中巴西好手拿下71%的发球分，而且打出4个ace球。乌拉圭红土好手奎瓦斯以6-2，6-4的比分生涯连续第3次战胜西班牙的里巴。奎瓦斯在69分钟的比赛里拿下82%的发球分。接下来的第2轮争夺乌拉圭选手将遭遇首轮轮空的赛会3号种子特松加。
其他结束的比赛中，阿根廷的贝洛基用时77分钟用6-4，6-3的比分战胜西班牙的吉梅诺-特拉维尔，闯入第2轮之后将遭遇法国名将西蒙；哥伦比亚的法亚在4-6，6-1，4-4与安杜哈战平时因对手背伤退赛自动晋级。东道主球员吉尔用6-3，6-2的比分横扫意大利资格赛选手奇波拉，也顺利锁定一个男单16强的席位。去年吉尔在家乡赛事中成为葡萄牙历史上第一位闯入ATP巡回赛冠军争夺战的选手。
