2019年ATP1000马德里大师赛男单首轮，西里奇6-4/2-6/7-6(0)险胜克里赞，晋级男单第二轮。俄罗斯新星卡恰诺夫也是打满三盘，以6-4/6-7（5）/6-3的比分淘汰了穆纳尔，结束巡回赛5连败，跻身马德里大师赛男单第二轮。
西里奇此前已经遭遇巡回赛四连败，今年战绩4胜6负，其中3胜是在澳网时取得，来到马德里他期待收获红土赛季首胜，对手是克里赞。
首盘比赛，两人在开局都很快进入状态，发球局打的有声有色，第6局西里奇经过近十分钟的苦战后艰难保发，这也帮助他提升了状态，克里赞随后在第7局体力有些吃紧，西里奇趁机破发，保发后以5-3领先，此后各保一局，西里奇6-4拿下。
第二盘，克里赞开局又被破发，西里奇取得2-0的领先优势，但是斯洛伐克人显然不愿意就此交出比赛，他展开了猛烈的反扑，发挥他的左手持拍优势，撕开进攻角度，西里奇对克里赞这样的变化准备不足，连续被破连丢6局吞下隐形蛋以2-6告负。
决胜盘，开局各自保发后，西里奇也终结了连丢7局的颓势，此后两人都顺利守住发球局，比分交替上升来到5-5，第11局克里赞轻松保发，随后西里奇在自己非保不可的一局陷入鏖战，他顽强的挽救了4个赛点，惊险保发把比赛拖入抢七，结果克里赞心气全无，抢七连丢7分，西里奇7-6(0)惊险胜出，晋级次轮。
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