2019年ATP250多哈公开赛男单首轮，德约科维奇6-1、6-2横扫德祖赫，瓦林卡7-6（7）、6-4力克卡恰洛夫，本赛季首秀完胜。奥地利新秀蒂姆3-6、5-7不敌赫伯特，遭遇开门黑。
德约科维奇与德祖赫此前曾交手一次，德约完胜。多哈赛男单首轮，德约一上来就取得了破发，并且连破带保以3-0领先。随后双方互保，德祖赫在1-4落后时发球局再次失守，德约5-1来到发球胜盘局。结果世界第一直落四分保发，以6-1轻松拿下首盘。
次盘双方战至1-1，德约连续破发顺利拉开比分。头号种子不仅没有面对过任何一个破发点，而且底线正反手都发挥出色，迫使德祖赫失误连连。德约大比分2-0晋级第二轮，下轮将对阵匈牙利一哥弗索维茨。
瓦林卡和卡恰洛夫此前也曾交手一次，瓦林卡取胜。2019多哈公开赛男单第一轮，瓦林卡7-6(7)、6-4力克卡恰洛夫，晋级第二轮，对阵智利选手贾里。
阿布扎比表演赛中遭遇3连败的蒂姆在本赛季首场正式比赛里也没能扭转败局，以2号种子身份出战的他被双打好手赫伯特用6-3、7-5的比分淘汰出局。这也是赫伯特生涯里第2次战胜top10，他上一次对阵top10赢球也是战胜蒂姆。
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