对于自己在迈阿密大师赛的首秀，费德勒至今还记忆犹新。那要追溯到1999年，这也是费德勒第一年开始征战职业巡回赛。当时的他持外卡参赛，世界排名只有125位，在首轮比赛中，他就以5-7、6-7(4)不敌卡尔森。
在这之前的一年，他刚刚收获了橘子碗的冠军，又在温网收获了青少年组的冠军，并且年终达到了青少年世界排名第一的位置。
“当时我当然很兴奋。”费德勒说，“我此前并不知道自己可能会拿到迈阿密大师赛的外卡，这可是一件了不起的事情。不过有些遗憾的是，我打了一场糟糕的比赛，我的比赛态度也很糟糕，在第一轮就出局了。”
“但是在青少年赛场，也是在这里的球场，我和很多优秀的选手都交过手，我再橘子碗的半决赛中战胜了纳尔班迪安，在决赛中战胜了科里亚。”
“我想我大概是这场决赛之后登上青少年世界第一的，我需要夺冠才能够登顶。在这之后的事情谁又知道呢？我也许可能在职业赛场也成为世界第一，但当时的我还有很长的路要走，不过你可以开始有这个梦想了，我觉得这也是激励我夺得橘子碗冠军的原因之一。”（ATP）
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