2016年ATP年终总决赛小组赛第二轮，卫冕冠军德约科维奇对阵加拿大一哥拉奥尼奇，两人曾交手7次，德约科维奇保持全胜。2016年终总决赛小组赛第二轮，德约科维奇鏖战2小时14分钟，最终7-6(6)/7-6(5)险胜拉奥尼奇，拿下总决赛第二胜，以小组第一成绩提前出线，晋级总决赛四强。
德约科维奇与拉奥尼奇过去曾经七次交锋，塞尔维亚球王不仅保持全胜纪录，更已经连胜拉奥尼奇14盘。下半赛季两人都受到了伤病困扰，发挥远不如上半年抢眼。然而在年终总决赛这样的大舞台上，他们必须拿出最佳发挥，才有望完成小组出线，乃至争冠的目标。
首盘比赛中，率先发球的小德首局遭遇险情，30-30平后正拍出界送出破发点，关键时候小德发球连续得分保发。第三局中拉奥尼奇再度向小德发球局发起冲击，抢二发得分后40-15拿到破发点，顽强的小德再一次连救破发点艰难保发。随后比赛中双方都无力在对方发球局制造威胁，沿着各自保发节奏来到6-6平。抢七中小德1-3落后下连得4分反超，随后拉奥尼奇挽救一个盘点，但小德最终8-6赢得抢七胜利，总分1-0领先。
首盘关键时刻掉链子的拉奥尼奇次盘开盘有些低迷，德约抓住机会兑现全场首次破发，卫冕冠军随后将比分拉开至2-0上。经过调整拉奥尼奇重拾信心，加拿大人反破后追平比分。此后德约又葬送一个破发优势，4-2领先时再次被拉奥尼奇反破。第12局拉奥尼奇在德约必保的发球局里抢来宝贵的盘点，结果自己进攻失误挂网。德约艰难保发，两人再次战至抢七。抢七5平后德约打出ace球拿到赛点，没有了一发的拉奥尼奇击球出界将胜利拱手相让。
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