2016上海大师赛男单半决赛，率先晋级的是世界第一德约科维奇与西班牙名将阿古特的对决，德约科维奇本场比赛失误颇多，必保发球局也没能保住，最终惨遭阿古特爆冷，4-6/4-6遗憾出局。第二场半决赛，穆雷6-4/6-3直落两盘，横扫法国名将西蒙，晋级2016上海大师赛男单决赛，与阿古特争冠。
德约科维奇4-6/4-6阿古特
首盘前八局两人各自保发，在关键的第九局阿古特遭到误判，世界第一率先发力拿到两个破发点，及时调整情绪的阿古特一一挽救惊险保发，取得5-4的领先。在随后德约科维奇非保不可的发球局上，阿古特再度提升状态，第一次在头号种子的发球局拿到破发点并成功兑现，以6-4先下一城。
第二盘，两人各自保发战至2-2，第5局小德在阿古特的发球局逼出破发点，但是被对手化解后成功保发，第6局30-30后小德发出双误送出破发点，随后阿古特趁势破发以4-2领先，背水一战的小德在阿古特的发球局展开反击并拿到多个破发点，最终他凭借网前截击拿下追至3-4，但是小德随后失误过多，送出破发点，最终反拍回球出界再遭破发，阿古特5-3进入发球胜赛局，但是德约科维奇挽救3个赛点惊险破发，追至4-5，不过他在非保不可的一局遭到破发，阿古特6-4拿下第二盘，首进大师赛决赛。
穆雷6-4/6-3西蒙
首盘比赛，西蒙率先发力，抓住对手慢热的机会连破带保2-0领先，穆雷随后连得4分保发，又在西蒙的发球局实现回破，再次轻松保发后以3-2反超比分，接下来两人在底线展开缠斗，失误也都有些过多，互破之后穆雷以5-3进入发球胜盘局，不放弃的西蒙随后展开底线对抽的能力，逼得穆雷失误频频，法国人破发后追至4-5，但是随后西蒙在非保不可的一局错失40-15的领先，连丢4分遭致命破发，穆雷6-4拿下首盘。
第二盘伊始，两人又陷入缠斗。穆雷在对手的首个发球局在第5个破发点上才成功兑现。随后穆雷又挽救破发点艰难保发，局分3-0领先。此后穆雷将西蒙调动左右飞奔，二度完成后，很快以5-1领先进入自己的发球胜赛局。结果穆雷在这局发球受阻，反而是被西蒙破发得手。好在穆雷把握住第二个发球胜赛局，强势发球拿下赛点，6-3再赢第二盘。
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