2016上海大师赛男单1/8决赛，9号种子特松加的对手是德国球员萨沙-兹维列夫，特松加在首盘抢七失利的情况下奋起直追，6-2/7-5连赢两盘，逆转萨沙-兹维列夫，晋级2016上海大师赛男单八强。而赛会3号种子瓦林卡和5号种子拉奥尼奇则双双爆冷，惨败出局。
特松加6-7（4）/6-2/7-5萨沙-兹维列夫
今年上升势头惊人的萨沙-兹维列夫今天挑战去年亚军特松加。德国小将开局相当顺利，早早完成破发后以3-1领先。特松加随后开始反击，在第十局化解盘点后完成回破，将比分追成5-5平。两人随后各自保发后比赛进入抢七。抢七中萨沙-兹维列夫凭借更稳定的发挥，以7-4先拔头筹。进行调整的法国人在次盘开局就完成了破发，随后拿下发球局后以2-0领先。双方随后各自保发，底线防线吃紧的萨沙-兹维列夫在第五局再次遭到了破发。随后反扑未果，落后劣势已经达到了1-5。此时第二盘比赛的胜负也失去了悬念，最终特松加以6-2扳回一盘。
双方在决胜盘开局分别化解破发点保发，萨沙-兹维列夫依靠先发优势以2-1领先。德国新星在盘中阶段逐渐据了上风，连破带保后以4-1拉开比分。逆境之下的特松加开始爆发，连追三局后把比分追成了4-4平。双方随后各自保发，进攻势头更猛的法国人在第十一局再次破发得手。抵挡住萨沙-兹维列夫的反扑，特松加就以7-5逆转过关。
瓦林卡4-6/4-6西蒙
瓦林卡在夜场最后一个出战，对手是淘汰了吴迪的法国名将西蒙。开局各自保发后，两人又互破一次，前六局战至3-3，第7局，瓦林卡的发球局受到挑战，西蒙底线缠斗能力凸显，瓦林卡化解了破发点，但是也错失了局点，在第二个破发点时两人奉献了一个长达33拍对回合，最终瓦林卡体力不支回球下网，西蒙二次破发后4-3超出比分。此后两人互相保发，西蒙6-4拿下首盘。
次盘伊始双方互破开盘，瓦林卡刚刚把比分追平不久就再度将发球局拱手相让。西蒙一路领先至盘末，瓦林卡无力扭转被动局面，3号种子最终被挡在八强门外。
拉奥尼奇6-0/4-6/6-7（8）索克
索克克服开局慢热的不利局面，用0-6，6-4，7-6(8)的比分爆冷掀翻赛会5号种子拉奥尼奇。索克在决胜盘抢七6-7和7-8落后时挽救了两个赛点，他也因此结束了自己对拉奥尼奇的8连败。凭借这场胜利，索克职业生涯里首次打进大师级别赛事的八强。
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