2016上海劳力士大师赛男单第二轮，头号种子德约科维奇迎来伤愈复出后首场比赛，对阵意大利名将弗格尼尼，虽然近期内放下球拍专心休养，但重新站上网球赛场的德约科维奇依旧神采奕奕。2016上海大师赛次轮，德约6-3/6-3直落两盘，横扫弗格尼尼，轻松晋级上海赛男单16强。
比赛一上来，德约就展现出反拍强劲的火力，在对手首个发球局就逼出破发点。弗格尼尼压力之下送出双误大礼，德约连保带破之后，很快就以3-0领先。弗格尼尼在第7局终于等来德约更多的失误，一度拿到两个破发点。但在底线对攻中，意大利人还是显得手软，让德约救回破发点成功保发，错过机会的弗格尼尼气得直接摔了拍子。此后弗格尼尼也完成保发，但德约科维奇还是5-3领先进入自己的发球胜盘局。德约在错过第一个盘点后，反而发出双误让对手拿到一个破发点。好在世界第一稳住阵脚，底线相持中迫使对手失误，挽救破发点后兑现第三个盘点，以6-3先下首盘。
次盘伊始德约再度破发，可接下来就因为自己的双误被弗格尼尼反破，双方战至1-1。弗格尼尼将德约拖入拉锯战，比分交替上升至3-3。德约将状态提升到新的高度，第7局他连下3分拿到连续破发点，并成功兑现破发机会。面对将比分拉开至5-3的世界第一，弗格尼尼缴械投降。第9局德约轻松破掉对手非保不可的一局，直落4局后锁定胜利。
2016上海大师赛男单1/8决赛，德约科维奇的对手是加拿大选手波斯皮希尔和保加利亚好手迪米特洛夫之间的胜者，此前迪米过关获得2016中网男单亚军。
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