经过三个星期的休赛期之后，世界第一德约科维奇以头号种子身份亮相2016罗杰斯杯，由于穆雷、费德勒、纳达尔三人相继退赛，本届罗杰斯杯小德占据绝对优势。2016罗杰斯杯男单第二轮，小德经过两盘抢七之后，7-5/7-6（3）险胜卢森堡老将穆勒，艰难晋级2016罗杰斯杯男单16强，而双打则再度遭遇滑铁卢，首战出局。
身高达到1.93米的穆勒发球局表现十分强势，而德约也没有在自己的发球局给对手任何机会，前十局两人战至5-5平。第11局头号种子终于40-30逼出全场首个破发点，他在破发之后带出了发球胜盘局，他随后保发7-5拿下首盘。
第二盘塞尔维亚人在第三局直落四分率先破发，但是他随后在第四局又被对手回破。第九局德约科维奇二度破发迎来自己的发球胜赛局，这一次世界第一依旧无力保发，穆勒回破之后追至5-5平。卢森堡人在第11局挽救了一个破发点把比赛拖入抢七，德约在1-3落后的局面下连得六分以7-3险胜。
除了男子单打比赛之外，世界第一德约科维奇和同胞泽蒙季奇亮相男双赛场，首轮他们以5-7，6-4，2-10的比分败在本土组合贝斯特尔/沙马斯汀拍下。德约科维奇和泽蒙季奇全场一共制造了8个破发点，但仅兑现了1次破发。
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