2016马德里大师赛男单半决赛，世界第一德约科维奇在2016赛季第二次站上红土赛场，一路过关斩将晋级四强，对阵亚洲一哥锦织圭。在马德里赛半决赛中，德约6-3/7-6（4）直落两盘，淘汰锦织圭，时隔五年晋级马德里大师赛男单决赛，迎战卫冕冠军穆雷。
2016马德里大师赛男单半决赛，头号种子德约科维奇对阵6号种子锦织圭，此前两人曾交手9次，德约科维奇取得7次胜利。2016马德里大师赛男单半决赛，德约比赛一开始就连丢三分0-40落后，他在挽救了三个破发点之后逆转保发。此后两人都没有得到太多机会，前六局过后战至3-3平。第八局锦织圭在30-40落后的局面下追至平分，但是关键时刻还是连丢两分被对手破发。来到自己的发球胜盘局，头号种子轻松的保发之后以6-3先声夺人。
比赛进入到第2盘，德约科维奇把握住自己在这盘制造的第3个破发点，破掉锦织圭第5局的发球局。世界第一保持领先地位，5-4进入发球胜赛局。小德40-0领先距离胜利仅一步之遥，然而锦织圭在此时却悄然打响反击战。日本球员拿下接下来18分中的13分，不仅挽救了4个赛点，而且成功反破，并以6-5的比分反超。德约及时稳住阵脚，保住第12局将比赛拖入抢七。抢七过程中德约科维奇在双方打成3平后拿到了接下来5分中的4分，他把握住自己制造的第5个赛点，两盘结束战斗。
2016马德里网球大师赛男单决赛，德约科维奇的对手是上届冠军穆雷，2015马德里赛，穆雷职业生涯首次获得红土大师赛冠军。
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