2016蒙特卡洛大师赛第二轮，享受首轮轮空待遇的世界第一德约科维奇，迎战22对的捷克新星维斯利，比赛结果本来毫无悬念，但是小德状态低迷，经过三局苦战之后，4-6/6-2/4-6爆冷出局，吞下2016赛季首败。
比赛伊始，德约科维奇在首局就依靠擅长的底线进攻保发，以1-0领先。维斯利表现同样可圈可点，在强有力的发球掩护下送出Love Game扳平了比分。随后比赛陷入了胶着，两人在发球局中都展现出强大的信心，比分也呈交错上升之势，前六局结束战成了3-3平。德约科维奇在第七局凭借多拍对攻后的正手制胜球化解破发点，如愿保发就以4-3振奋了士气。不过维斯利仍然保持平稳心态，直落四球保发后咬住了比分。非受迫性失误直线上升的小德随后陷入0-40的困境，尽管他化解了前两次危机，但还是因一次击球挂网交出发球局。今天发球表现出色的捷克新秀没有浪费机会，轻松守住发球胜盘局后以6-4先拔头筹。
重整旗鼓的德约科维奇在次盘轰出漂亮制胜球后率先保发，以1-0领先。维斯利的发球局虽被逼入了Deuce，但捷克小将还是顶住压力连赢两球，将比分追成1-1平。随后双方各自保发，德约科维奇在3-2领先后突然发力，连续打出漂亮接发球的世界第一有力打击维斯利，并强势以Love Game取得了破发。轰出一记精准的内角发球后，卫冕冠军就以5-2拉开了比分。信心受挫的维斯利在盘末失误增多，德约科维奇顺势完成二次破发，以6-2扳回一盘。
盘间休息进行调整的维斯利在决胜盘首局就实现了破发，以1-0领先。虽然德约科维奇在挽回局点后实现回破，但过多的底线失误还是让世界第一随后再次拱手让出发球局。提升一发质量的捷克新秀稳健保发，就以3-1确立优势。轰出一记Ace球的小德保发稳住了阵脚，但表现自如的维斯利同样守住发球局，继续手握4-2的优势。双方随后各自保发，德约科维奇在第九局挽救一个赛点后把比分追成了4-5。
这是小德继2013年马德里后再次在大师赛首战出局，他在大师赛的22连胜也宣告终结。
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