北京时间10月19日，WTA顶级巡回赛俄罗斯克里姆林杯赛展开首轮比赛的争夺。为了争夺进军总决赛的最后希望，李娜特意申请了本次比赛的外卡。结果她却在抵抗了78分钟后，以4-6、2-6不敌俄罗斯小郡主查克维塔泽，不仅连续三届莫斯科站首轮出局，进军总决赛希望渺茫。
李娜此前曾于06年和08年两次参加过克里姆林杯，都是首轮出局，而且对手都是俄罗斯红粉，因此这里并不是李娜的福地，本次比赛首轮她就遭遇了前TOP6选手查克维塔泽，两人此前交手四次各取两胜。
首盘比赛前三局，双方展开了破发大战，查克维塔泽凭借多破一次的优势以2-1领先，随后她又保下第四局，在第一盘取得3-1的领先。第五局李娜利用强大的发球直得保下本场比赛的第一个发球局，将比分追至2-3。关键的第七局李娜在15-30时发出双误送给查克两个破发点，并再度被破。2-5落后的李娜展开反扑，不仅破掉了查克的发球胜盘局，并在保下第九局后以4-5落后。第十局李娜在40-0领先的情况下被查克连赢3分，在经历两次deuce后还是被查克保发，以4-6输掉首盘。
第二盘第一局李娜状态还是没有起色，在历经6次deuce后才保下发球局。第三局李娜失误连连，又以0-40落后面临三个破发点，在化解两个后，查克果断的攻击李娜偏软的二发，率先取得破发。此后双方各自保发，2-4落后的李娜在第七局苦苦挣扎，但仍然未能避免被破发的局面，查克携5-2的优势进入发球胜赛局，并毫无悬念地锁定6-2的胜局。
首轮出局后，李娜目前积分只领先阿扎伦卡50分，要想争夺年终总决赛第一替补席位唯有希望首轮轮空的阿扎伦卡止步于16强。
在其他几场女单比赛中，杜舍维娜以7-5/6-0击败马卡洛娃赢得俄罗斯红粉内战；维斯尼娜以6-4/2-6/6-2战胜5号种子意大利的佩内塔。
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