2019女王杯男单半决赛，法国老将西蒙经过三盘苦战，以6-7（4）/6-4/6-3的比分逆转淘汰了俄罗斯新秀梅德韦杰夫，率先晋级男单决赛。
首盘比赛，梅德韦杰夫保发后刷先破发，不过西蒙随即回破还以颜色，保发后双方打成2-2。之后比赛进入互保节奏，双方6-6进入抢七，抢七中，梅德韦杰夫4-0开场，7-4先声夺人赢下抢七。
第二盘，西蒙保发后率先破发2-0领跑，第三局梅德韦杰夫回破，之后双方一直各自保发，西蒙5-4领先。关键的第十局，梅德韦杰夫在非保不可的发球局遭遇破发，4-6丢掉第二盘。
决胜盘前七局双方各自保发，西蒙4-3领先，第八局，西蒙在梅德韦杰夫发球局拿到两个连续的破发点并在第二个破发点上兑现，随即他保住发球胜赛局，6-3再赢一盘，大比分2-1逆转对手晋级决赛。
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