2019蒙特卡洛大师赛男单第三轮，希腊新秀西西帕斯对阵俄罗斯球员梅德韦杰夫，两人此前交手3次，获胜的都是梅德韦杰夫。蒙特卡洛大师赛再度相遇，两人激战三盘，西西帕斯2-6、6-1、4-6不敌梅德韦杰夫，遗憾出局。
首盘，西西帕斯在第一个发球局就遭遇危机，挽救1个破发点经历3次平分才艰难保发。梅德韦杰夫保发后在西西帕斯第二个发球局再次觅得机会，顺势破发再保发后取得3-1的领先。第五局，西西帕斯的发球局再度被迫，梅德韦杰夫保发后已经5-1领先。最后两局双方互相保发，梅德韦杰夫6-2先拿一盘。
进入第二盘后，西西帕斯迅速提升状态，梅德韦杰夫则没能延续首盘胜势。西西帕斯两破三保后建立了5-0的巨大领先。此时梅德韦杰夫才如梦方醒，保住一局避免吞蛋，西西帕斯保发后6-1扳回一盘。
决胜盘，双方争夺进入白热化。前两局双方互保，之后两局互破打成2-2，接下来四局双方都是互相保发，比分来到4-4，梅德韦杰夫保发之后来到5-4的领先，西西帕斯无路可退。关键的第十局，西西帕斯送出连续三个破发点兼赛点，挽回一个之后在第二个赛点上送出比赛。第五次败在梅德韦杰夫拍下无缘蒙卡大师赛8强。
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