2019霍普曼杯B组小组赛最后一轮，瑞士队迎战希腊队，首场男单比赛费德勒对阵西西帕斯，这场比赛打的极为激烈，均进入抢七决胜局，最终费德勒棋高一着，7-6（5）、7-6（4）击败西西帕斯，助瑞士队晋级霍普曼杯决赛。
费德勒没能破掉西西帕斯任何一个发球局，首盘双方僵持到抢七，西西帕斯一度拿到4-1的领先优势，费德勒随后连续追分。西西帕斯关键时刻双误送给费德勒盘点，后者牢牢把握住了机会。次盘西西帕斯挽救了自己面对的全部3个破发点，再次将费德勒拖入抢七。费德勒用一个完美的网前小球拿到连续3个赛点，西西帕斯无力回天。西西帕斯受益于费德勒全场送出的20次主动失误，但关键分上还是无法撼动瑞士天王。
费德勒的单打胜利意味着卫冕冠军提前锁定出线资格，在三轮小组赛中瑞士天王保持三场单打比赛不败。费德勒的同胞小将本西奇在女单比赛中输球，以3-6、4-6的比分完败在萨卡里拍下。接下来的混双比赛，萨卡里和西西帕斯用4-3、2-4、4-3的比分获胜。
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