2019年ATP250布里斯班赛男单第二轮比赛，迪米特洛夫6-3、6-4直落两盘横扫东道主好手米尔曼，轻松晋级男单八强，将与日本名将锦织圭争夺一个半决赛席位。
首盘比赛，米尔曼第一个发球局就是挽救了破发点才惊险保发的，随后双方互保，米尔曼在2-3落后的发球局中连丢四分，迪米则是连破带保取得了5-2的领先。在非保不可的一局里，米尔曼顶住了压力保发，不过接下来就是迪米5-3领先的发球胜盘局。在这一局里，迪米在第一个盘点上就把握住了机会，以6-3先下一城。
第二盘伊始，迪米势头不减，在双方战至1-1平后，保加利亚人连破对手两个发球局，取得了4-1的绝对领先。不过此后米尔曼开始发起最后的反扑，他也连续破掉了迪米的两个发球局，反而将比分追至4-4平。好不容易将比分追平，但在自己接下来的关键发球局里，米尔曼还是没能把握住机会将比分反超，迪米取得了致命破发后，5-4领先来到发球胜赛局。结果这一次他没有再犯错，在第一个赛点上就把握住了机会，以6-4再下一城，大比分2-0晋级八强。
另一场比赛，锦织圭7-5、6-2击败了美国人库德拉，晋级八强迎战迪米特洛夫。
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