2016里约奥运会网球男单首轮，世界第一德约科维奇爆冷不敌阿根廷名将德尔波特罗，引起外界一片哗然，随后小德在男双赛场再度失利败北，连续两场败仗让小德取消了混双赛程，更是直接退出了2016辛辛那提大师赛，宣布将直接空降2016美网公开赛。
今年的里约奥运会对世界第一德约科维奇来说是个伤心地，志在冲击金满贯的他在男单首轮双抢七不敌前美网冠军德尔波特罗，遗憾止步。要知道，上一次奥运会男单头号种子首轮出局还要追溯到2000年的悉尼，当时俄罗斯名将萨芬败在了“魔术师”桑托罗拍下。
难掩失望之情的塞尔维亚人在输球后泪洒赛场，令人心疼。第二天，他出现在男双第二轮比赛中，可惜和泽蒙季奇的组合以0比2输给了巴西组合梅洛/索阿雷斯，无缘下一轮。
回顾小德的三届奥运征程，北京奥运会男单拿到铜牌，伦敦奥运会获得男单第四，里约奥运会本来想有一番大作为，谁也没有想到，正处在生涯最巅峰的塞尔维亚天王在奥运会刚拉开大幕不久就挥手告别。
另外，小德还宣布不参加奥运会之后的辛辛那提大师赛，而辛辛那提大师赛也是他惟一一座尚未征服的ATP1000赛，尽管如此，小德还是决定放弃，将直接参加美网大满贯，这也意味着小德至少今年仍将无缘金大师荣誉。
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