2016温网男单1/4决赛，伤愈复出的瑞士天王费德勒一路过关斩将，晋级2016温网男单八强，在1/4决赛中，费德勒开盘不利，6-7(4)/4-6连输两盘大比分落后，第三盘西里奇状态下滑，费德勒抓住机会6-3/7-6(9)/6-3连赢三盘，逆转西里奇，晋级2016温网男单半决赛。
比赛伊始，费德勒和西里奇在开局都迅速进入状态，各自在发球局强势送出Love Game，比分来到1-1平。双方随后再次互保发球局，瑞士球王在第五局率先发力并逼出了连续两个破发点，关键时刻西里奇连续一发命中，连赢四球逆转保发后，继续以3-2领先。随后比赛没有再起波澜，双方在发球局中都有着出色的发挥，比分以交错上升之势发展，前十二局结束后来到了6-6平，首盘只能以抢七决胜。抢七中西里奇连续进攻得手，并很快取得了5-0的巨大优势。费德勒随后虽然顽强追分，但发球优势明显的克罗地亚人还是以7-4抢下首盘胜利。
次盘第三局西里奇首次获得破发点，他以强劲正拍持续压制费德勒的反拍，瑞士人结果防守中回球出界遭到破发。凭借这一个破发的优势，西里奇以极佳的进攻手感一路领先，结果以6-4再赢一盘。费德勒对上一次两盘落后反败为胜，正是在2014年美网，当时他在遭遇西里奇之前逆转击败了法国名将孟菲尔斯。
第三盘双方在战成3-3平后，西里奇在第七局以40-0拿到破发机会，逆境之下费德勒连追三个破发点逆转保发，顺势振奋士气的瑞士球王随后更首次破掉了克罗地亚的发球局。顶住对手的反扑，赛会七冠王就以6-3扳回一盘。
第四盘两人都略显手紧，虽然没有破发出现但比分较前三盘更为胶着。来到关键的第10局，西里奇在30-30时底线相持中反拍反斜线突然加力进攻得分逼出赛点，不过费德勒还是挽救赛点保下了这一局来到5-5。第12局费德勒再次面临赛点，这回他依靠两个Ace球挽救危机，将比赛带入抢七局。费德勒在小分4-3时一次鹰眼挑战成功为他取得5-3的领先，之后西里奇反超比分然而第三个赛点也没有拿下。费德勒最后在10-9拿到第四个盘点时终于逼出西里奇的失误，小分11-9再赢一盘。
决胜盘上费德勒明显占据了主动，但西里奇还是依靠发球苦苦支撑，在前四局和费德勒战成2-2平。费德勒在第八局再次拿到机会并借助西里奇的正拍直线出界破发，5-3来到赛末发球局，费德勒依靠全场压迫型打法实现了破发，6-3击败西里奇。
2016温网男单1/4决赛，瑞士天王费德勒一共打出了27个ACE球，其中两个ACE在决胜盘一举击败西里奇得分。2016温网男单半决赛，费德勒的对手是加拿大一哥拉奥尼奇。
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