2016罗马公开赛男单上半区半决赛，世界第一德约科维奇再次对阵亚洲一哥锦织圭，在上周的马德里半决赛中，两人曾交手一次，锦织圭完败出局。时隔一周，小德与锦织圭再遇大师赛半决赛，经过3小时激战之后，小德2-6/6-4/7-6(5)逆转险胜锦织圭，晋级决赛会师穆雷。
2016罗马大师赛男单半决赛，首盘比赛锦织圭在第三局率先破发，随后挽救破发点保发之后3-1取得领先。第七局德约的发球局再遇危机，六号种子二度破发之后5-2领先，随后保发以6-2先声夺人。
比赛进入到第2盘，锦织圭在自己首个发球局0-40落后的情况下连续化解破发点。德约虽表现积极，但在接下来的比赛里又挥霍掉两次破发机会。直到第10局，锦织圭再次面对破发危机，德约才终于兑现自己本场制造的第10个破发点。头号种子牢牢把握住盘点机会，破发后迫使比赛进入决胜盘。
决胜盘塞尔维亚人在第二局破发之后取得了3-0的良好开局，不过他在第七局被对手回破。第十局锦织圭挽救了破发点兼赛点，随后把比赛拖入抢七。抢七局中德约在3-3平换边之后6-3手握赛点，全场第四个赛点上以7-5险胜对手，全场比赛耗时182分钟。
这一幕犹如2016马德里大师赛重演，小德击败锦织圭晋级决赛，对阵2号种子穆雷。在上周的马德里男单决赛，小德击败穆雷夺冠。
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