2016罗马大师赛男单1/4决赛，迎来网坛四巨头德约科维奇和纳达尔的第49次交锋。比赛始终处于胶着状态，最终还是德约科维奇棋高一着，7-5/7-6（4）艰难击败纳达尔，收对战七连胜。2016罗马大师赛男单半决赛，小德的对手是亚洲一哥锦织圭。
2016罗马大师赛男单1/4决赛，德约和昨天一样在开局稍显慢热，纳达尔则快速进入状态。红土之王率先破发得手，拿到3-2的领先优势。纳达尔继续向对手施压，德约几经周折在保住第7局的发球局。这次保发让德约重拾自信，他马上回破纳达尔第8局的发球局，双方回到均势：4-4。比分交替上升。德约6-5领先进入纳达尔非保不可的一局。双方展开拉锯战。纳达尔先后化解了3个盘点，然而红土之王放出网前小球没能阻挡德约，反倒被对手的网前截击阻杀，德约把握住自己制造的第4个盘点，后来居上拿下首盘。
展开反击的纳达尔在次盘首局抓住德约科维奇的松懈率先取得破发，随后送出Love Game就确立了2-0的领先。找回一发手感的小德保发追回一局，但西班牙人还是在经受住平分考验后继续以3-1领先。盘中阶段双方展开精彩的对攻大战，比分也呈交错上升发展。德约科维奇在3-5落后时仍然保持平稳心态，保发后继续向纳达尔试压。错失了五个宝贵盘点后，纳达尔惨烈交出了发球胜盘局。在0-30落后的情况下连赢四球，德约科维奇就以6-5实现了反超。尽管顽强的纳达尔盘末保发把比赛拖入了抢七，但德约科维奇最终凭借更有质量的进攻以7-4取胜，赢得这场巅峰对决。
作为史上对决次数最多的一对球员，德约科维奇和纳达尔的交手记录多达49次，近年，凭借强大实力统治男子网坛的德约科维奇迎头猛追，将两人的交手记录改为26胜23负，并在罗马站实现对阵纳达尔七连胜。
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