2016罗马大师赛男单首轮，保加利亚好手迪米特洛夫与赛会14号种子选手孟菲尔斯双双爆冷出局，而加拿大新星拉奥尼奇、澳洲小将克耶高斯、法国名将加斯奎特和奥地利新星蒂姆全部过关，晋级2016罗马大师赛男单次轮。
2016罗马大师赛男单首轮，年仅19岁的德国选手兹沃列夫用时69分钟，6-1/6-4直落两盘，击败保加利亚好手迪米特洛夫；14号种子孟菲尔斯被巴西选手贝鲁奇用6-3，7-6(2)的比分爆冷淘汰出局。
其他结束的比赛中，赛会10号种子拉奥尼奇苦战三盘，6-4/4-6/6-4险胜东道主球员切奇纳多；克耶高斯轰出10个ace球，用6-1/6-2的比分淘汰了东道主外卡卡鲁索；赛会11号种子加斯奎特赢下德比战，用6-3，6-0的比分轻取同胞贝内特乌；奥地利新星蒂姆用6-3/3-6/6-4的比分击退乌克兰好手多尔戈波洛夫。
2016罗马大师赛男单第二轮，拉奥尼奇迎战克耶高斯，加斯奎特的对手是东道主球员塞皮，蒂姆对阵意大利好手索萨。
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