2016蒙特卡洛大师赛男单1/4决赛，瑞士天王费德勒迎战赛会8号种子特松加，在6-3顺利拿下首盘胜利之后，第二盘比赛开局，特松加就强势反击，大比分领先，最终6-2/7-5连胜两盘，成功逆转费德勒，晋级2016蒙特卡洛大师赛男单4强。
2016蒙特卡洛大师赛男单1/4决赛是双方自2014年罗杰斯杯后的首次交手，费德勒开场不久就顺利破发获得领先，特松加则紧接着反破追平比分。随着特松加后程失误增多，费德勒又破掉对手两个发球局。瑞士天王连续拿下最后的3局，继而抢下首盘的胜利。
第二盘比赛中，特松加开局后一度扭转了场上的局面，在费德勒的首个发球局中就成功完成破发取得局分2-0领先，随后两位选手各自保发1次将局分改写为3-1，特松加在第5局抓住费德勒跑动能力下滑的机会再次完成破发，尽管费德勒在第6局迅速完成1次反破将局分追成2-4，但是越战越勇的特松加在第7局再次完成破发并紧跟着保住自己的发球胜盘局以6-2扳回一盘。
决胜盘中双方各自保发，比分交替上升。第11局特松加终于打破僵局，法国名将带着6-5的领先进入发球胜赛局。费德勒在第12局中率先抢下2分，关键时刻特松加顶住压力，后者直落4分强势保发，也彻底粉碎了费德勒晋级四强的希望。
2016蒙特卡洛大师赛男单1/4决赛，费德勒与特松加的比赛持续了2小时06分钟，以特松加顺利晋级2016蒙特卡洛大师赛男单4强告终，下一轮2016蒙特卡洛大师赛男单半决赛，特松加的对手为赛会13号种子选手孟菲尔斯。
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