2016印第安维尔斯大师赛男单1/4决赛已经结束，上半区晋级半决赛的两名球员是纳达尔和德约科维奇，其中，德约科维奇经历了印第大师赛首场恶战。2016印第大师赛1/4决赛，德约科维奇对阵法国名将特松加，比赛一直处于胶着状态，最终，小德经过两盘抢七，险胜特松加，艰难晋级半决赛。
2016印第安维尔斯大师赛男单1/4决赛，德约科维奇对阵法国名将特松加，比赛由法国人率先发球，第三局特松加的发球局他连续送出双误大礼，让德约轻松的率先破发。在保住自己的发球局之后，头号种子很快就取得了3-1的领先。第七局特松加15-40送出两个破发点，他连续得到四分逆转保发。此后两人各自保发，第十局来到德约的发球胜盘局，略显松懈的他被对手回破，把比分扳平至5-5。第11局塞尔维亚人又两次浪费破发良机，两人最后要通过抢七决胜。世界第一很快就以5-1的巨大优势换边，7-2的小分惊险拿下首盘胜利。
第二盘两人一上来各自保发之后，特松加率先在小德的发球局中觅得机会，平分之后连得两分完成破发。不过德约很快在第四局还以颜色，回破之后把比分追至2-2平。此后两位球员都保持着很高的发球得分率，比分交替上升来到4-4平。第十局是特松加非保不可的发球局，他却送出了破发点兼赛点的机会，可惜德约先后两次浪费良机，被对手逃出生天紧咬比分。不过他在送出一个lovegame保发之后，压力又回到法国人这边。特松加这一次轻松保发再度进入抢七，在比分来到3-2之后小德连得四分7-2胜出。
2016印第安维尔斯大师赛男单1/4决赛，是德约科维奇卫冕之路上的首场恶战，最终有惊无险的过关，顺利晋级半决赛，下一轮，德约科维奇将第48次对阵西班牙天王纳达尔。
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