2016印第安维尔斯大师赛男单第二轮角逐已经开始，首轮轮空的世界第一德约科维奇对阵22岁美国小将弗拉坦格洛，比赛开始，弗拉坦格洛就6-2击败小德，拿下首盘胜利，随后，小德重整旗鼓，强势反击，6-1/6-2连扳两盘，逆转弗拉坦格洛取胜，晋级2016印第安维尔斯大师赛男单32强。
2016印第安维尔斯大师赛男单第二轮，世界第一德约科维奇对阵前法网青少年男单冠军弗拉坦格洛，本来平淡无奇的比赛，却在开打之时就冷门迭爆。
第一盘，小德在自己的发球局就0-40落后并遭到破发。接下来几局，世界第一仍然没能摆脱慢热的手感，第二个发球局再告失利，美国新星在挽救2个破发点保发后已经取得了4-0的遥遥领先。虽然小德在接下来逐渐进入了状态，但无奈落后太多，最终排名仅149位的弗拉坦格洛在和世界第一的较量中以6比2先声夺人。
第二盘小德重整旗鼓，在自己前两个发球局均是love game强势保发，还首度破掉了对手发球局，以3-1首次取得领先。找回手感的世界第一此后火力全开，再破一局后以6比1扳回一盘。相比于第一盘61%和40%的一、二发得分率，塞尔维亚人在第二盘的这个数据是100%和85%，这一盘更是只让对手得到9分。
决胜盘小德率先完成了破发，不过在第4个破发点上成功兑现的弗拉坦格洛马上取得了回破。2比2平后，小德在第4个破发点抓住机会，再度实现破发。接下来几局，势不可挡的世界第一没有再让机会溜走，最终连下四局后以6比2取得胜利。
虽然小德积极反击，顺利拿下了2016印第安维尔斯大师赛首场胜利，但是，首盘失利仍旧暴露了德约的状态不太稳定。下一轮，德约科维奇的对手是赛会27号种子科赫尔斯雷伯。
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